Première course méditerranéenne qui relie la citée de Palerme à la Principauté de Monaco, distantes de 500 milles nautiques. L’idée de cette régate hauturière est née de la rencontre entre le département des sports de la ville de Palerme et le Consulat de la Principauté de Monaco ; l’organisation technique étant confiée au Circolo della Vela Sicilia, en collaboration avec le Yacht Club de Monaco.
L’objectif est de proposer une véritable aventure humaine et sportive, qui s’impose très vite comme une très grande classique en Méditerranée, entre ces deux cités antiques, ancrées toutes deux dans la tradition et qui bénéficient d’un long patrimoine maritime.

Ainsi, c’est le 18 août 2005, qu’a été donné le coup d’envoi de la première édition. Dix équipages avaient pris le départ dans le golfe de Mondello. Après trois jours et trois nuits de navigation, Steinlager, skippé par Agostino Randazzo et associé à la barre à Mauro Pelaschier fut le premier équipage à franchir la ligne d’arrivée en Principauté, tout juste devant Amer Sport One, emmené par Andrea Bonini et Fata Turchina qui, grâce à leur skipper Grazia Alia, remporte le classement général en temps compensé.
L’an dernier, pour sa seconde édition, l’épreuve a connu un véritable engouement avec la participation de 12 bateaux. Véritable carton plein pour le VOR 60, Amer Sport One, emmené par Agostino Randazzo qui s’impose en temps compensé IMS et en temps réel (2 jours 7 heures 25 minutes et 15 secondes, avec une moyenne de 8,5 noeuds). Il bat de plus de 17 heures le record établi en 2005. En IRC, Dharma à Giovanni Pitruzella, avec à la tactique Mauro Pelaschier arrive en tête et remporte ainsi le « Trofeo Giuseppe Tasca d’Almerita ».